เจ้าพระยาธรรมศักดิ์มนตรีในวัยทำงาน

• พ.ศ. 2441 จบการศึกษาและการดูงานกลับมาอุปสมบทในพระพุทธศาสนา 1 พรรษา โดยมีโดยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดเกล้าให้เป็นนาคหลวง อุปสมบท ณ วัดพระศรีรัตนศาสดาราม จำพรรษา ณ วัดบวรนิเวศราชวรวิหาร มีสมเด็จพระมหาสมณเจ้า กรมพระยาวชิรญาณวโรรส ทรงเป็นอุปัชฌาย์
• พ.ศ. 2442 กลับเข้ารับราชการกระทรวงธรรมการเมื่อวันที่ 9 มกราคม โดยเป็นครูสอนวิชาครูและคำนวณวิธีในโรงเรียนฝึกหัดอาจารย์ ก่อนเป็นพนักงานแต่งแบบเรียนประจำศาลาว่าการกรมศึกษาธิการ
• 9 กันยายน พ.ศ. 2442 (พ.ศ. 2443 ในปัจจุบัน) ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็น "หลวงไพศาลศิลปศาสตร์" ถือศักดินา ๘๐๐ [1] รับหน้าที่เป็นเป็นผู้ช่วยหัวหน้ากองตรวจกรมศึกษาธิการและทำหน้าที่สอนในขณะเดียวกัน
• พ.ศ. 2444 จัดให้มีการแข่งขันฟุตบอลระหว่างโรงเรียนประเภทอายุไม่เกิน 20 ปีเป็นครั้งแรกที่สนามหลวง โรงเรียนชนะเลิศจะได้รับโล่ไว้ครอบครองเป็นเวลาหนึ่งปี และการจารึกชื่อบนโล่เป็นเกียรติประวัติ เรียกว่า "การแข่งขันฟุตบอลชิงโล่ของกระทรวงธรรมการ"
• พ.ศ. 2445 เดินทางไปดูงานการศึกษา ณ ประเทศญี่ปุ่น โดยมีผู้ร่วมเดินทางในครั้งนั้นคือ ขุนอนุกิจวิทูร (สันทัด เทพหัสดิน ณ อยุธยา) และพระชำนิบรรณาคม (อ่อน สาริบุตร) โดยใช้เวลาดูงาน 72 วัน และในโอกาสนี้ ได้คอยเฝ้ารับเสด็จนิวัติประเทศสยามของสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช สยามมกุฎราชกุมาร (พระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว) ซึ่งสำเร็จการศึกษาจากประเทศอังกฤษแล้ว

• พ.ศ. 2453 ร. 6 ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เข้าเฝ้าทูลละอองธุลีพระบาท ณ พระที่นั่งจักรีมหาปราสาท เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม (ร.ศ. 129) เพื่อรับกระแสพระราชดำริเรื่องการวางแนวทางการจัดการศึกษาของชาติโดยมีพระราชดำริว่า

“ความเจริญแห่งประเทศบ้านเมืองในสมัยต่อไปนี้ที่จะเป็น ปึกแผ่นแน่นหนาได้แท้จริง ก็ด้วยอาศรัยศิลปวิทยาเป็นที่ตั้งหรือเปนรากเหง้าเค้ามูลจึงมีพระราชประสงค์จะทรงทำนุบำรุงการศึกษาของชาติบ้านเมืองให้รุ่งเรืองทันเขาอื่น”การจัดตั้งโรงเรียนมหาดเล็กหลวงแล้วเสร็จเปิดสอนเมื่อวันที่ 29 ธันวาคม

• 4 มิถุนายน พ.ศ. 2454 รั้งตำแหน่งปลัดทูลฉลอง กระทรวงธรรมการ[2]และเป็น “พระยาธรรมศักดิ์มนตรี”

• พ.ศ. 2457 รั้งตำแหน่งผู้บัญชาการโรงเรียนข้าราชการพลเรือนเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม อีกตำแหน่งหนึ่ง
  • เขียนบทความแสดงความคิดเห็นใน "หนังสือพิมพ์ล้อมรั้ว พ.ศ. 2457" เสนอให้จัดตั้งมหาวิทยาลัยโดยใช้ที่ดินระหว่างสนามม้ากับถนนพญาไทและถนนพญาไทถึงคลองสวนหลวง ส่วนหนึ่งของบทความ

"มหาวิทยาลัยเป็นอาภรณ์สำหรับมหานครที่รุ่งเรืองแล้ว มหานครใดมีมหาวิทยาลัยที่ขึ้นชื่อเสียงสมจะอวดได้ ก็ย่อมเป็นเครื่องเชิดชูเกียรติคุณของมหานครนั้น ก็ย่อมได้ชื่อเสียงปรากฏความรุ่งเรืองแผ่ไพศาลไปในทิศทั้งปวงด้วย"

• พ.ศ. 2459 ได้เป็นเสนาบดีกระทรวงธรรมการ ได้รับพระราชทานยศเป็น “จางวางโท” และ “จางวางเอก” ในปีเดียวกัน

ในปีเดียวกันนี้ ได้มีพระราชหัตถ์เลขาพระราชทานเจ้าพระยาธรรมศักดิ์มนตรีว่า"ถึงพระยาธรรมศักดิ์มนตรี ได้รับหนังสือลงวันที่ 21 เดือนนี้ หาฤๅเรื่องจะรวมโรงเรียนข้าราชการพลเรือนกับโรงเรียนแพทยาลัย ขึ้นเปนมหาวิทยาลัย และบรรจุตำแหน่งน่าที่ทางกระทรวงธรรมการนั้นทราบแล้ว ตามความเห็นที่ชี้แจงมานั้น เห็นชอบด้วยแล้วให้จัดการไปตามนี้”ภาพล้อเจ้าพระยาธรรมศักดิ์มนตรี ฝีพระหัตถ์ รัชกาลที่ 6

• พ.ศ. 2464 รับพระบรมราชโองการทำจดหมายถึงมูลนิธิร็อกกีเฟลเลอร์ ให้มาช่วยปรับปรุงการศึกษาแพทย์ โดยมูลนิธิฯ ส่งนายแพทย์ ริชาร์ด เอม เพียร์ส ประธานกรรมการฝ่ายแพทยศาสตร์ศึกษาเข้ามาดูกิจการของการศึกษาแพทย์ในประเทศสยามและได้กราบทูลเชิญสมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ามหิดลอดุลยเดช กรมขุนสงขลานครินทร์ ทรงรับเป็นผู้แทนฝ่ายไทย

ในปีเดียวกันนี้ ได้มีการประกาศใช้พระราชบัญญัติประถมศึกษาฉบับแรกของประเทศ

• พ.ศ. 2468 แต่งเพลงกราวกีฬา

• พ.ศ. 2469 ลาออกจากราชการเพื่อรับบำเหน็จบำนาญมาช่วยสอนในโรงเรียนสตรีจุลนาคซึ่งคุณไฉไล เทพหัสดิน ณ อยุธยา บุตรีลาออกจากครูโรงเรียนราชินีและโรงเรียนวชิราวุธมาจัดตั้งขึ้นที่บ้านหลานหลวง

• พ.ศ. 2475 เป็นประธานสภาผู้แทนราษฎรคนแรกในระบอบประชาธิปไตยระหว่างวันที่ 28 มิถุนายน – 1 กันยายน และต่อมาได้รับการแต่งตั้งให้ไปเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการระหว่างวันที่ 1 กันยายน - 27 ธันวาคม

• พ.ศ. 2476 รัฐสภามีมติเลือกกลับไปเป็นประธานสภาผู้แทนราษฎรอีกครั้งหนึ่งเมื่อวันที่ 15 ธันวาคม และขอลาออกเมื่อวันที่ 6 เดือนกุมภาพันธ์ เนื่องจากเห็นว่าเหตุการณ์ในระยะนั้นไม่อาจรักษาความเป็นประชาธิปไตยตามครรลองที่ท่านคิดว่าควรเป็นไว้ได้ จึงลาออกมาพักผ่อนอยู่กับบ้านจนกระทั่งวาระสุดท้ายของชีวิต

• พ.ศ. 2477 ก่อตั้งโรงเรียนช่างก่อสร้างอุเทนถวาย และโรงเรียนฝึกหัดครูประถมกสิกรรมแม่โจ้ เชียงใหม่ (ดำเนินการในระหว่างเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ พ.ศ. 2476)